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‎正常摄入量

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‎人工合成

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‎生产方法

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别称：
{|
|
* 维它命A
* 维他命A
* 维生素甲
* 甲种维生素
* Vitamin A alcohol
* 维生素A醇
* Vitamin A1
|
* 维生素A1
* Axerophthol
* 抗干眼醇
* Antiophthalmic factor
* 抗干眼维生素
* 視網醇
|}
* 在某些化妆品的成分中，可能会被标称为“亚油醇”、“A醇”、“Avita”、“avibon”、“avitol”等

== 发现历史 ==
古代[[埃及]]很早就注意到了维生素A缺乏症的症状，[[中国]]传统[[中医]]也注意并研究了它并且找到了解决办法。早在[[唐朝]][[唐太宗|太宗年间]]，[[孙思邈]]就在《[[备急千金要方]]》中记载了用富含[[胡萝卜素|β-胡萝卜素]]的中草药配合羊肝来治疗[[夜盲症]]的药方。这是较早的关于维生素A的应用的研究，不过那时候的[[医生]]尚不知道究竟是动物肝脏中的什么成分对夜盲症有治疗作用，更不会分析其结构与生化性质。到了17世纪，西方医生也鼓励病人多食用肝脏来治疗夜盲症。

[[1831年]]，科学家从植物的黄叶中提取出了'''[[胡萝卜素]]'''。它可以在体内转化为维生素A，也被称为'''维生素A原'''、'''原维生素A'''或'''维生素A前体'''。

[[1912年]]——[[1914年]]之间，[[美国]]科学家[[埃尔默·麦考伦]]（Elmer V. McCollum）和玛格丽特·戴维斯（Marguerite Davis）在[[威斯康星州]]发现动物脂肪或[[鱼肝油]]的醚提取物可以促进[[老鼠]]的生长，在缺少它的10周内，老鼠体重会迅速下降，他们认为这是一种脂溶性维生素。因为之前弗雷德里克·霍普金斯（Frederick Gowland Hopkins）爵士已经发现了谷物中含有可以影响动物和人类生长的维生素，所以他们把这种脂溶性的维生素称为'''A因子'''，把谷物中的称为'''B因子'''，这也是第一次对维生素进行系统命名。[[1920年]]，它被正式命名为维生素A，[[1933年]]維生素A的化學性質被確定，[[1947年]]，科學家研究出合成維生素A的方法。

[[瑞士]][[化学家]][[保罗·卡勒]]和[[德国]]化学家[[理查德·库恩]]因对[[胡萝卜素|类胡萝卜素]]和维生素A的研究而分别于[[1937年]]和[[1938年]]获得[[诺贝尔化学奖]]。[[1967年]]，美国生物化学家[[乔治·沃尔德]]因研究视觉的生物化学过程，其中就包括了对维生素A的各种衍生物的研究，获得了[[诺贝尔生理学或医学奖]]。

== 生产方法 ==
=== 天然产品 ===
天然的维生素A由[[鱼肝油]]提取。其中海洋鱼类肝脏提取到的是视黄醇（维生素A{{Sub|1}}），淡水鱼类肝脏中提取到的是3-脱氢视黄醇，即维生素A{{Sub|2}}。
=== 人工合成 ===
视黄醇及其衍生物的人工合成路线有很多条，常见的有Isler路线，即{{碳}}{{Sub|13}}-C{{Sub|14}}-C{{Sub|20}}。

[[柠檬醛]]和[[丙酮]]在碱性条件下进行羟醛缩合，得到假紫罗兰酮，在[[硫酸]]作用下环合，成为[[紫罗兰酮]]，其中β-紫罗兰酮就是路线中所指的C{{Sub|13}}。C{{Sub|13}}采用Darzens缩合得到缩水甘油酯，再水解、脱羧重排得到C{{Sub|14}}醛。再与C{{Sub|6}}醇制得的格氏试剂缩合，得到C{{Sub|20}}，这就是视黄醇的主链。经过一系列重排，最终得到视黄醇。

== 生化过程 ==
从食物中摄取的维生素A是[[前体]]形式，其中，来自动物性来源（如[[鱼肝油]]、[[牛奶]]等）的是视黄醇[[酯类|酯]]的形式，而从植物性来源（如[[胡萝卜]]、[[菠菜]]等）得到的是[[胡萝卜素|β-胡萝卜素]]。

在体内酶的作用下，发生下列生化反应：

β-胡萝卜素 + O2 = 2分子视黄醇

视黄醇 + NAD+（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸） = 视黄醛 + NADH + H+

视黄醛 + O2 + H2O = 视黄酸 + H2O2

其中，视黄醇和视黄醛之间可以互相转化，而氧化为视黄酸的步骤在体内是[[可逆反应|不可逆]]的。

== 生理作用 ==

在人体中的作用：
;构成[[视觉]]细胞内感光物质 : 全反式视黄醛可以被'''视黄醛异构酶'''催化为'''4-顺式-视黄醛'''，4-顺-视黄醛可以和'''视蛋白'''结合成为'''视紫红质'''（rhodopsin）。视紫红质遇光后其中的4-顺-视黄醛变为全反视黄醛，因为构像的变化，引起对视神经的刺激作用，引发视觉。而遇光后的视紫红质不稳定，迅速分解为视蛋白和全反视黄醛，重新开始整个循环过程。
;维持上皮结构的完整与健全 : 视黄醇和视黄酸可以调控基因表达，减弱上皮细胞向鳞片状的分化，增加上皮生长因子受体的数量。
;促进生长、发育 : 这也和视黄醇对基因的调控有关，并且视黄醇具有相当于类固醇激素的作用，可促进糖蛋白的合成。

因此，视黄醇在体内有以下作用：
* 防止[[夜盲症|夜盲]]
* 提高[[视力]]
* 维护[[牙齿]]坚固
* 促进[[骨骼]]生长
* 促进儿童长高
* 保持[[皮肤]]湿润
* 保证[[头发]]正常生长
* 增强抵抗力

== 正常摄入量 ==
{{medical}}
=== 单位 ===
维生素A有三种度量方法：[[国际单位]]（IU）、[[微克]]（μg）和视黄醇当量（RE）。
它们有以下换算关系：

1国际单位（IU） = 0.300μg 视黄醇 = 0.300μg 视黄醇当量（RE）
= 0.344μg 视黄醇乙酸酯 = 0.550μg 视黄醇棕榈酸酯
= 0.358μg 视黄醇丙酸酯 = 1 美国药典单位（USP）

1μg RE = 3.3 IU = 6μg β-胡萝卜素

=== 每日所需 ===
{| align="center" border="1" cellspacing="0" cellpadding="3" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse"
|+ 维生素A的需求标准
|- style="border-top: 3px solid gray"
! bgcolor="#ffddaa" | 年龄
| 0 -
| 1 -
| 4 -
| 7 - 14
| [[青春期]](男)
| 青春期(女)
| 成年(男)
| 成年(女)
| 孕妇(早期)
| 孕妇(中后期)
| 哺乳妇女
|-
! bgcolor="#ffeedd" | 推荐摄入量 μg RE
| 400
| 500
| 600
| 700
| 800
| 700
| 800
| 700
| 800
| 900
| 1200
|-
|}

注：根据人种、体质等条件的不同，每日推荐摄入量会有一定的差异。

== 维生素A缺乏 ==
=== 条件 ===
当遇到以下情况的时候，会发生维生素A缺乏：
* 食物缺乏维生素A的来源，如不食用动物内脏或富含胡萝卜素的食品。
* 消化道疾病，造成对维生素A的吸收困难。
* [[肝臟#肝臟疾病|肝脏疾病]]，造成[[肝臟星狀細胞|星狀細胞]]对维生素A的储存困难。
* 需求量突然增加，如儿童生长、孕妇和哺乳期妇女需要。

=== 症狀 ===
維生素A關係到眼睛內[[視紫質]]的合成，因此維生素A缺乏時，眼睛方面會出現明顯的症狀。維生素A缺乏會表現以下症狀：
* [[夜盲症]]、[[乾眼症]]、視力下降
* 皮膚乾燥、角質化
* 兒童生長發育緩慢
* 免疫力降低
* 貧血

=== 治療 ===
如果發生维生素A缺乏，主要是透過食物進行補充，或遵照醫囑服用[[魚肝油]]等藥物進行治療。

== 摄入过量 ==
当摄入量超过每日所需后，多余的维生素A会储存在肝脏和脂肪中，在缺乏的时候缓慢释放。而当摄入量大大超过所需，就会引起中毒现象。
=== 急性中毒 ===
当每日摄入量大于100mg的时候，会引发急性中毒，表现为：
* 颅压升高，头痛，呕吐
* 倦睡，烦躁
* 脱皮
* 严重的会导致死亡
=== 慢性中毒 ===
长期大剂量服用维生素A会导致慢性中毒：
* 易激动、易疲劳、头痛、恶心、呕吐、肌肉无力、坐立不安
* 食欲降低、腹泻、腹痛、[[黄疸]]、肝脾肿大
* 还有可能引起[[骨质疏松]]或胎儿[[畸形]]

== 主要食物来源 ==
=== 动物性来源 ===
* 动物[[肝脏]]
* [[蛋黄]]
* [[奶油]]
* 其它动物[[内脏]]
=== 植物性来源 ===
富含胡萝卜素的黄绿色蔬菜和水果：
* [[胡萝卜]]
* [[油菜]]
* [[辣椒]]
* [[番茄]]
* [[橘子]]

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  视黄醇及其衍生物的人工合成路线有很多条，常见的有Isler路线，即。
-[[柠檬醛]]和[[丙酮]]在碱性条件下进行羟醛缩合，得到假紫罗兰酮，在[[硫酸]]作用下环合，成为[[紫罗兰酮]]，其中&beta;-紫罗兰酮就是路线中所指的C{{Sub|13}} 。C{{Sub|13}} 采用Darzens缩合得到缩水甘油酯，再水解、脱羧重排得到C{{Sub|14}} 醛。再与C{{Sub|6}} 醇制得的格氏试剂缩合，得到C{{Sub|20}} ，这就是视黄醇的主链。经过一系列重排，最终得到视黄醇。
+[[柠檬醛]]和[[丙酮]]在碱性条件下进行羟醛缩合，得到假紫罗兰酮，在[[硫酸]]作用下环合，成为[[紫罗兰酮]]，其中&beta;-紫罗兰酮就是路线中所指的C。C采用Darzens缩合得到缩水甘油酯，再水解、脱羧重排得到C醛。再与C醇制得的格氏试剂缩合，得到C，这就是视黄醇的主链。经过一系列重排，最终得到视黄醇。
 == 生化过程 ==

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 == 生产方法 ==
 === 天然产品 ===
- 天然的维生素A由[[鱼肝油]]提取。其中海洋鱼类肝脏提取到的是视黄醇（维生素A{{Sub|1}} ），淡水鱼类肝脏中提取到的是3-脱氢视黄醇，即维生素A{{Sub|2}} 。
+ 天然的维生素A由[[鱼肝油]]提取。其中海洋鱼类肝脏提取到的是视黄醇（维生素A），淡水鱼类肝脏中提取到的是3-脱氢视黄醇，即维生素A。
 === 人工合成 ===
- 视黄醇及其衍生物的人工合成路线有很多条，常见的有Isler路线，即{{碳}}{{Sub|13}}-C{{Sub|14}}-C{{Sub|20}} 。
+ 视黄醇及其衍生物的人工合成路线有很多条，常见的有Isler路线，即。
 [[柠檬醛]]和[[丙酮]]在碱性条件下进行羟醛缩合，得到假紫罗兰酮，在[[硫酸]]作用下环合，成为[[紫罗兰酮]]，其中&beta;-紫罗兰酮就是路线中所指的C{{Sub|13}}。C{{Sub|13}}采用Darzens缩合得到缩水甘油酯，再水解、脱羧重排得到C{{Sub|14}}醛。再与C{{Sub|6}}醇制得的格氏试剂缩合，得到C{{Sub|20}}，这就是视黄醇的主链。经过一系列重排，最终得到视黄醇。

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 == 正常摄入量 ==
-{{medical}}
 === 单位 ===
  维生素A有三种度量方法：[[国际单位]]（IU）、[[微克]]（&mu;g）和视黄醇当量（RE）。

视黄醇 - 版本历史

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